Se trata de cinco obras de extraordinaria calidad que el Greco realizó para uno de los espacios religiosos más notables de Toledo: el Hospital de Misericordia y Beneficencia de Illescas (conocido como Hospital de Caridad), donde se custodia una pequeña imagen mariana (la Virgen de la Caridad) de gran devoción popular. El conjunto del Hospital, promovido por el Cardenal Cisneros en 1500 como centro de caridad y misericordia, comprende una ermita que fue concebida para atender las necesidades de la villa de Illescas y de los peregrinos que llegaran a ella.
El primero de los lienzos realizados por el Greco para el Santuario de Nuestra Señora de la Caridad es el que representa a San Ildefonso, una composición donde el cretense propició una novedosa representación del santo, un retrato cercano y emotivo donde el personaje aparece sentado delante de su escritorio, trabajando en la escritura de un texto bajo la inspiración de la imagen de la Virgen de la Caridad. El Greco le inscribe por sus rasgos, indumentaria y por el espacio de representación en el ambiente contemporáneo, hacia 1600. Tres años después, el Greco y su hijo Jorge Manuel recibieron el encargo de decorar la capilla mayor de la iglesia del hospital, donde se alberga la citada talla de la Virgen, que se sustanció en cuatro lienzos de diferentes tamaños y formatos, pensados para glorificar a la Virgen y que se colocarían en lo alto de esa capilla. Estos lienzos fueron realizados poco tiempo después de concluir el Greco su único encargo documentado en Madrid, el retablo del Colegio de Doña María de Aragón (1597-1600), conjunto del que el Prado cuenta con cinco lienzos y que inicia, junto con las telas de Illescas, el que será el estilo final del Greco. A mediados de 1603, el Greco se comprometió con el arzobispado de Toledo a realizar el retablo mayor de la iglesia del Hospital, un edificio concluido poco antes con el fin de dar digno cobijo a la Virgen de la Caridad, una imagen de gran devoción y fama de milagrera.
Madrid. Museo Nacional del Prado. Hasta el 28 de febrero de 2021. Más información.